Jermaine Lloyd Pennant (sinh ngày 15 tháng 1 năm 1983) là một cầu thủ bóng đá người Anh, người lần cuối chơi bóng cho Billericay Town ở vị trí tiền vệ cánh. Pennant có hơn 300 lần ra sân cho 15 câu lạc bộ và đã ghi 24 bàn thắng tính đến nay.Sinh ra tại Nottingham, Pennant thi đấu ở đội bóng địa phương Notts County lúc còn là thiếu niên. Anh đã nhận được những đánh giá đầy hứa hẹn và được Arsenal ký hợp đồng vào năm 1999. Anh đã chật vật trong việc tìm suất đá tại câu lạc bộ Bắc Luân Đôn và trải qua thời gian thi đấu cho mượn tại Watford, Leeds United và Birmingham City trước khi chính thức đầu quân cho Birmingham. Khi còn khoác áo Arsenal, anh có 24 lần trận đấu chơi cho đội U-21 Anh. Anh dính nhiều tai tiếng vào năm 2005 và phải chịu sự quản chế khi đang chơi trong một trận đấu – cầu thủ này phải đeo một chiếc băng giám sát điện tử để thi đấu sau khi bị kết tội lái xe trong tình trạng say xỉn. Sau khi Birmingham xuống hạng vào năm 2006, Pennant ký hợp đồng với Liverpool với mức phí 6,7 triệu bảng. Anh đoạt Siêu cúp Anh 2006 và đóng vai trò quan trọng trong việc đưa câu lạc bộ tiến đến trận chung kết UEFA Champions League 2007 trước khi để thua A.C. Milan 1-2.Tuy nhiên, những vấn đề ngoài sân cỏ tiếp tục đeo bám Pennant, qua đó dẫn đến việc anh bị câu lạc bộ của mình bỏ rơi. Anh gia nhập Portsmouth dưới dạng cho mượn rồi cập bến đội bóng Tây Ban Nha Real Zaragoza vào năm 2009. Thời gian thi đấu của cầu thủ này tại Tây Ban Nha bị phủ đầy bóng đen bởi những vấn đề kỉ luật. Anh trở lại Ngoại hạng Anh ở mùa 2010-11 để đầu quân dưới dạng cho mượn tại câu lạc bộ vùng Midlands Stoke City. Sau quãng thời gian thi đấu cho mượn thành công, anh ký một bản hợp đồng dài hạn với Stoke vào tháng 12 năm 2010. Anh đã góp mặt trong trận chung kết cúp FA 2011, nơi Stoke thất thủ 1-0 trước Manchester City và thi đấu tại UEFA Europa League ở mùa bóng kế tiếp. Pennant gặp bất đồng với Tony Pulis và phải phiêu bạt đến Wolverhampton Wanderers dưới dạng cho mượn. Thời điểm mà sự nghiệp của mình tại Stoke dần đi đến hồi kết, huấn luyện viên mới Mark Hughes đã trao cho Pennant một bản hợp đồng mới. Tuy nhiên sau khi thất bại trong việc thể hiện bản thân, anh rời Stoke vào tháng 1 năm 2014. Kế đó anh dành thời gian chơi bóng tại Ấn Độ trong màu áo Pune City trước khi trở lại Anh ký một bản hợp đồng ngắn hạn với Wigan Athletic. Tháng 1 năm 2016, anh ký hợp đồng một năm với câu lạc bộ đang thi đấu tại giải vô địch Singapore Tampines Rovers.